安切洛蒂执教切尔西的辉煌与遗憾
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如果一位曾夺得过一次欧冠冠军的主帅无法带领切尔西登上欧洲之巅，那么俱乐部便选择一位拥有两次欧冠冠军履历的名帅——毕竟，阿布拉莫维奇从不缺资金。2009年6月，率领AC米兰两夺欧冠、执教红黑军团长达8年并豪取8座冠军奖杯的意大利名帅安切洛蒂，宣布与AC米兰提前解约。这一消息迅速传遍足坛，对当时正在全球范围内物色顶级教练的切尔西而言，无疑是千载难逢的机会。仅仅几天后，切尔西官方正式宣布：安切洛蒂出任球队新任主帅，签约三年。
这位以稳健、务实与进攻哲学著称的意大利教头，早已用辉煌战绩证明了自己的执教能力；而今，他来到财力与雄心丝毫不逊于贝卢斯科尼的阿布拉莫维奇麾下，整个伦敦都在期待：他能否在斯坦福桥续写传奇？
2009/10赛季，安切洛蒂的“美丽足球”初露锋芒：赛季揭幕战点球击败曼联，捧起社区盾杯；随后各项赛事豪取八连胜开局。进入10月，蓝军更势不可挡——主场2比0力克利物浦，欧冠赛场4比0大胜马德里竞技；当月7场正式比赛全部取胜，且全部零封对手，狂轰20粒进球。4月3日，德罗巴在老特拉福德打入争议制胜球，助切尔西反超曼联登顶积分榜；此后5轮联赛全胜，最终以创纪录的103粒进球强势夺冠，刷新英超单赛季进球纪录。不久后，切尔西又在足总杯决赛1比0击败朴茨茅斯，成功卫冕——安切洛蒂执教首季即率队斩获英超、足总杯与社区盾三冠，成就双冠王伟业，与穆里尼奥首季成就比肩。
然而，2010年夏窗，切尔西却异常低调：仅以不到3000万欧元引进利物浦前锋贝纳永与本菲卡中场拉米雷斯；一线队正式注册名单仅有19人。季前热身赛4战输掉3场，社区盾再负曼联、1比3完败；球迷疑虑渐生。但安切洛蒂很快用成绩回应——揭幕战6比1大胜西布朗，随后客场6比0横扫维冈竞技；前5轮英超全胜，狂进21球，稳居榜首。尽管联赛杯早早出局，但联赛统治力依旧令人信服。
真正的转折出现在2010年11月：5轮联赛仅靠1比0小胜富勒姆艰难取分；助理教练维尔金斯因与俱乐部理念不合被解雇；不通英语的安切洛蒂，在团队沟通与临场应变上逐渐显露疲态。进入12月，切尔西联赛胜率骤降，仅赢1场，积分榜被曼联反超7分。阿布拉莫维奇果断出手——2011年1月，斥资5000万英镑签下西班牙锋线王牌托雷斯，创下当时英超转会费纪录；同时引入巴西中卫大卫·路易斯，强化防线防空能力。
可惜，引援并未扭转颓势。2010/11赛季，切尔西虽保持竞争力，却始终未能压制曼联，最终屈居联赛亚军。2011年5月22日，英超收官战客场0比1负于埃弗顿。返程伦敦的大巴上，安切洛蒂接到通知：即刻离任。连续大半个赛季的起伏表现，让阿布拉莫维奇失去耐心；更关键的是，两年间，切尔西在欧冠赛场始终止步淘汰赛早期：2009/10赛季被穆里尼奥的国际米兰在1/8决赛主客场双杀；2010/11赛季则被同国对手曼联在1/4决赛再度双杀——欧洲之巅，依然遥不可及。